届高考化学二轮复习第一篇专题五有机化学基础1有机化合物的结构

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有机化合物的结构与性质

(限时：45分钟)

一、选择题

1．(2016·河北保定质检)乌头酸是一种重要的增味剂，结构如下所示，下列有关它的说法正确的是( )

A．乌头酸分子中只有σ键

B．乌头酸分子中既有极性键又有非极性键 C．只能形成两种盐

D．1 mol该物质与足量钠反应时可得到33.6 L H2

解析：乌头酸分子中既有单键又有双键，所以既有σ键又有π键，A错误；乌头酸分子中既有碳氢极性键、碳氧极性键、氧氢极性键，又有碳碳非极性键，B正确；乌头酸分子中含有三个不同位置的羧基，不只形成两种盐，C错误；1 mol该物质与足量钠反应时可得到1.5 mol H2，但未指明气体是在标准状况下，故其体积不一定是33.6 L，D错误。

答案：B

2．(2016·河北衡水模拟)下列有机物命名及其一氯代物的同分异构体数目正确的是( )

选项命名一氯代物 A 2-甲基-2-乙基丙烷 4 B 1,3-二甲基苯 3 C 2,2,3-三甲基戊烷 6 D 2,3-二甲基-4-乙基己烷 7 解析：A项，正确的命名为2,2-二甲基丁烷，其一氯代物的同分异构体有3种；B项，1,3-二甲基苯的一氯代物的同分异构体有4种；C项，2,2,3-三甲基戊烷的一氯代物的同分异构体有5种；D项正确。

答案：D

3．(2014·全国卷Ⅱ)四联苯的一氯代物有( ) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种解析：推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称线，四联苯是具有两条对称轴的物质，

即，在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子)，就有几种一氯代物，四联苯有5种不同的氢原子，故有5种一氯代物。

答案：C

4．(2015·全国卷Ⅱ)分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)( )

A．3种 B．4种 C．5种 D．6种

解析：分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物属于羧酸，其官能团为—COOH，将该有机物看作C4H9—COOH，而丁基(C4H9—)有4种不同的结构，分别为CH3CH2CH2CH2—、(CH3)2CHCH2—、(CH3)3C—、，从而推知该有机物有4种不同的分子结构。

答案：B

5．(2016·日照模拟)阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为：

下列说法正确的是( ) A．阿魏酸的分子式为C10H10O4

B．香兰素、阿魏酸均可与NaOH、NaHCO3溶液反应

C．可用酸性KMnO4溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成

D．一定条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应

解析：阿魏酸的分子式为C10H10O4，A正确；香兰素中的酚羟基和阿魏酸中的酚羟基、羧基均可以与Na2CO3和NaOH溶液反应，但酚羟基不能和NaHCO3反应、羧基能和NaHCO3反应，所以香兰素不能和NaHCO3溶液反应，B错误；阿魏酸中含有碳碳双键，香兰素中含有醛基，酚羟基，都能使酸性KMnO4褪色，不能鉴别，C错误；香兰素和阿魏酸可以发生取代和加成反应，不能发生消去反应，D错误。

答案：A

6．(2016·鄂尔多斯模拟)关于有机物的叙述正确的是( ) A．丙烷的二卤代物是4种，则其六卤代物是2种

B．对二甲苯的核磁共振氢谱显示有3种化学环境的氢

C．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有3种 D．某烃的同分异构体只能形成一种一氯代物，其分子式可能为C5H12

解析：丙烷的二卤代物和六卤代物均是4种，A错误；对二甲苯为对称结构()，分子中只含有2种等效氢，B错误；含有3个碳原子的烷基为丙基、异丙基两种，甲苯苯环上有3种氢原子，分别处于甲基的邻、间、对位位置上，故最多有3×2＝6种同分异构体，C错误；只能形成一种一氯代物，说明结构中只存在一种等效氢，如CH4，C(CH3)4，(CH3)3CC(CH3)3等，故可能为C5H12，D正确。

答案：D

7．(2016·南昌一模)下列有关的说法中，正确的是( ) A．分子式为C7H16的烷烃，含有3个甲基的同分异构体有2种 B．分子式为C5H12O而且氧化产物能发生银镜反应的醇有6种

C．

D．1 mol β-紫罗兰酮

分子中至少有11个碳原子处于同一平面

()与1 mol氢气发生加成反应可以得到3种不同产物答案：C

二、非选择题

8．(2014·高考浙江卷)某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料，采用以下路线合成药物普鲁卡因：

请回答下列问题：

(1)对于普鲁卡因，下列说法正确的是________。 A．可与浓盐酸形成盐 B．不与氢气发生加成反应 C．可发生水解反应 D．能形成内盐

(2)写出化合物B的结构简式：_____________________________________________。 (3)写出B→C反应所需的试剂：______________。

(4)写出C＋D→E的化学反应方程式：_______________________________________ ________________________________________________________________________。 (5)写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。

①分子中含有羧基 1

②H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子

(6)通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷后与X反应合成D。请用化学反应方程式表示以乙烯为原料制备X的合成路线(无机试剂任选)。

解析：采用逆向推理法。

应由

还原生成，E

则是由

与D[(CH3CH2)2NCH2CH2OH]经酯化反应生成。(1)由普鲁卡因的结

构简式可知，其分子中含有—NH2；能与盐酸反应生成盐；分子中含有苯环。可与H2加成；分子中含有酯基，能发生水解反应；因分子中只有碱性基团，而无酸性基团，故不能形成内盐。综上分析，A、C项正确。(2)苯与在催化剂作用下可发生加成反应生成A(CH2CH3)，结合C的分子结构及A转化为B的反应条件可知B是A在苯环上—CH2CH3的对位引入—NO2，即B为

。

(3)由―→可知，苯环侧链被氧化为—COOH，所需试剂应是酸性KMnO4溶液。(4)C与D发生酯化反应，其化学反应方程式为

(5)因苯环上有两种不同化学环境的氢原子，则苯环上有两个不同的取代基，且位于苯环的对位。符合条件的B的同分异构体共有4

(6)结合信息，由D[(CH3CH2)2NCH2CH2OH]可逆推X为(CH3CH2)2NH，由原料CH2 CH2

可推断另一种反应物为NH3。CH2CH2与NH3在一定条件下分步发生反应，其化学方程式为CH2CH2＋HCl―→CH3CH2Cl、2CH3CH2Cl＋NH3―→NH(CH2CH3)2＋2HCl。

答案：(1)AC (2)

＋

(3)KMnO4/H (4)

9．(2016·茂名一模)由有机物Ⅰ合成Ⅳ(香豆素)的合成路线如下：

回答下列问题：

(1)写出分子式：丙烯酸甲酯________________________________________________；

(2)写出反应类型：Ⅰ→Ⅱ________；若要Ⅱ→Ⅲ的反应完全，则Ⅱ→Ⅲ反应需要的条件是________；

(3)已知化合物Ⅳ的相对分子质量为146，写出其结构简式：________________________________________________________________________。

(4)化合物Ⅴ是Ⅲ的一种同分异构体，Ⅴ有如下特征：分子中除苯环外，无其他环状结构；在核磁共振氢谱图中，有四个吸收峰；能发生银镜反应；1 mol Ⅴ最多能与2 mol的NaOH反应。Ⅴ的结构简式为___________________________________________。

解析：(1)丙烯酸甲酯含有4个碳原子、2个氧原子、不饱和度为2，减少4个氢原子，则分子式为C4H6O2。(2)Ⅰ→Ⅱ反应类型为取代反应，Ⅱ→Ⅲ是酯的水解生成盐后加酸酸化，

＋

所以条件为NaOH溶液/加热，H(硫酸或盐酸)。

(3)化合物Ⅳ是由分子内脱水酯化得到的，结构简式为。 (4)V能发生银镜反应则含有醛基或甲酸酯。考虑到与NaOH反应和核磁共振氢谱中吸收峰的数量，有多种结构满足条件：

答案：(1)C4H6O2

＋

(2)取代反应 NaOH溶液/加热，H(硫酸或盐酸) (3)

10．(2015·重庆高考)某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫，其中一种组分T可通过下列反应路线合成(部分反应条件略)。

(1)A的化学名称是________，A→B新生成的官能团是________。

(2)D的核磁共振氢谱显示峰的组数为________________________________________。 (3)D→E的化学方程式为____________________________________________。

(4)G与新制的Cu(OH)2发生反应，所得有机物的结构简式为________________________________________________________________________。

(5)L可由B与H2发生加成反应而得，已知，

则M的结构简式为______________________。

(6)已知，

则T的结构简式为______________________________________________。解析：(1)由A的结构简式H2CCHCH3知，其化学名称是丙烯；比较A、B两分子的结构简式，可以看出B分子比A分子多的官能因为—Br。(2)D分子中共有2种不同化学环境的氢原子，其核磁共振氢谱应显示2组峰。(3)D生成E为溴代烃在NaOH醇溶液作用下的

醇

消去反应，其反应方程式为CH2BrCHBrCH2Br＋2NaOH――→＋2NaBr＋2H2O。(4)G△

△

分子中含有醛基，与新制Cu(OH)2发生反应：＋2Cu(OH2)＋NaOH――→

＋Cu2O↓＋3H2O，因此所得有机物的结构简式为。(5)L由

B(CHCHCH2Br)与H2发生加成反应而得，则L为CH3CH2CH2Br。根据信息，L生成M的化学方程式为CH3CH2CH2Br＋―→

CH3CH2CH2C CCHO＋NaBr，因此M的结构简式为CH3CH2CH2CCCHO。(6)由题给信息知，

炔能与钠、液氨发生反应，三键变双键，因此T的结构简式为答案：(1)丙烯 —Br (2)2

醇

(3)CH2BrCHBrCH2Br＋2NaOH――→ △HCCCH2Br＋2NaBr＋2H2O (4)HCCCOONa

(5)CH3CH2CH2CCCHO

。

(6)

11．(2015·浙江高考)化合物X是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：

NaOH/H2O

已知：RX――→ROH；

CH3CH2ONa

RCHO＋CH3COOR′――→RCH=== CHCOOR′ 请回答：

(1)E中官能团的名称是________。

(2)B＋D→F的化学方程式____________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)X的结构简式___________________________________________________。 (4)对于化合物X，下列说法正确的是________。 A．能发生水解反应

B．不与浓硝酸发生取代反应