有机化学练习题(1)

有机化学练习题(1)

一、命名或写结构式：

1. 2. ClCH H 3. CH≡ CCH 2 CH 2 CH=CH 2 2C=COHCH2CH2CH3H4. CH 2 =CH － CH=C(CH 3 )2 5. 6. 7. H 8. SO3H

CH3Cl9. 10. 11 .CH3CHCHCH2C(CH)312. CH 3 O C CH 3 13. 3 2 C=C 3 14.

HH3 CH CH3H BrC2H5NO2CH3CH=CHCH2OH HO

CH315. H 16. 17. 18.

CH2CH3CH2CH3

CH3CH3HHOCH2CH3CH3Cl 19. 20. 21. 22.

CH2ClOHCH3ClOHBrHC=C23. 24. 25. 26. CH CH

23FHBrOHH3CCH 3CCH(CH3)2CHCH2CHCH=CHCH3CH2OH 27. 28. 29.

OHOClHCH30. 31. 3 32. 33. 34. CH 3

OHClCH3CH25

CH335. 十氢化萘的优势构象 36. 均三甲苯 37.仲丁基溴 38. 苄醇

39. β－萘磺酸 40. ( meso)－酒石酸 41. 7,7－二甲基二环[2.2.1]庚烷 42. 二苯醚 43. 偏二氯乙烷 44. 四氢化萘 45. 甲基丙烯基醚

46. 3-甲氧基-2-丁醇 47. (R)-甘油醛 48. 1，2-环氧丙烷49. 叔丁基溴 50. 反-1-甲基-3-异丙基环己烷优势构象 51. 苄醇 52. 苯甲醚 53.新戊醇 54. 顺-1-甲基-2-异丙基的优势构象 55. 异戊二烯 56.甘油 57. 邻苯二甲酸酐 58. (R)－3－氯―1―丁烯

二、按要求回答下列问题：

1.写出甲基环戊烷一氯代产物,指出哪种产物含量最少并解释原因。

2.橙花油醇的构造式为(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH2OH,它属于( )。 (A)单萜 (B)半萜 (C)倍半萜 (D)双萜 3.下列碳正离子稳定性从大到小的顺序为( )。

1

+(A)CH3(B)+

CH3(C)+CH2+(D)CH2 4.通过Diels-Alder反应合成下列化合物，各选用何种原料？

(A)CH3C=O(B)CN(C)

5.写出1,4-二甲基环己烷的所有椅式构象,并比较稳定性。 6.下列化合物有芳香性的是（ ）。

(A)环丁二烯 (B)环戊二烯负离子 (C)环戊二烯正离子 (D)环庚三烯 7.在SN1反应中,下列化合物反应活性由大到小的顺序为( )。

(A) 2-溴2-甲基丁烷 (B) 1-溴戊烷 (C) 2-溴戊烷 (D) 3-溴-1-戊烯 8.写出分子式为C6H10,具有旋光性炔烃的Fischer投影式。 9.用尖头指出下列化合物一溴代的主要位置。 COOHNO2CH3 OH(D)(C)(A)(B)

SO3HBr

10.有机化合物分子具旋光性的原因是（ ）。

(A)具手性碳原子 (B)具对称面 (B)具对称中心 (D)不具对称面和对称中心 11.将下列自由基按稳定性大小排列成序。 ．．．． (A)CH3(B)(CH3)2CHCH2CH2(C)(CH3)2CCH2CH3(D)(CH3)2CHCHCH3

12.下列化合物具旋光性的是（ ），有几何异构的是（ ）。

(A)?-氯代丙酸 (B) 2,2-二氯丙酸 (C) 丙烯酸 (D) 1,4-二溴环己烷 13.下列各组化合物中,哪个比较稳定?为什么? HHHCH(CH3)2CH3CH3(B)(A)和 和 CH(CH)HCHHC332314.用化学方法将1-戊炔和2-戊炔的混合物分离成两种纯品。

15.解释苯和1-氯丙烷在无水三氯化铝催化下反应的主要产物为什么是异丙苯而不是正丙苯。

16.在消除反应中,下列化合物反应活性由大到小的顺序为( )。

(A) 2-溴2-甲基丁烷 (B) 1-溴戊烷 (C) 2-溴戊烷 (D) 3-溴-1-戊烯 17.将下列各式改为费歇尔投影式。

BrBrHHCOOHCOOHH3CHBrBrCH3C2H5HBrH3CCH3BrH(a)(b)(c)

18.下列化合物有芳香性的是（ ）。

环丙烯负离子 (B)环丁二烯 (C)环戊二烯自由基 (D)环庚三烯正离子 19.新戊醇与HBr反应主要产物是（ ）。

20.烷烃取代反应属于( )历程，卤代烃取代反应属于( )历程。 21.举例说明产生顺反异构的原因。

2

22.下列每个碳正离子均倾向于重排成更稳定的碳正离子,试写出其重排后碳正离子的结构。

++ ++(A)CH3CH2CH2CH3 (D)(CH3)3CCHCH3(B)(CH3)2CHCHCH3(C)

23.下列化合物硝化反应的难易次序为( )。 (A)苯 (B)甲苯 (C)氯苯 (D)二甲苯 24.具有芳香性的化合物,在结构上有哪些特点?

25.在SN2反应中,下列化合物反应活性由大到小的顺序为( )。 (A) 2-溴2-甲基丁烷 (B) 1-溴戊烷 (C) 2-溴戊烷

26.制备具有叔烃基的醚时,为避免消除反应的发生,应采用( )与( )作用。

三、完成下列反应式：

HBrCH(31. HO

2232. CH3CH2CH=CH2(②Zn / H2O

3. CHC(CH+CH3MgI3

HgSO44. CH3CH2CCH(稀 H2SO4

O CH－C5. CH3－CH=CH－CH= CH2+O)+)①O+)△)

CH=C－CH2－C6.

CH－C()OCH+Ag(NH3)2+())ClF7. CH2=C－CH= CH2+HBr(+ CH3CH3 8. 无水AlCl3+(CH3)3CCl CH 3 100 ℃ ( KMnO4HNO3)((ClC9. H 3 △H2SO4

Na2Cr2O710.

)(OH H2SO4 CH3浓 H2SO4

)(11. △OH CH(CH3)2

OCH3ONa12. CH3)(CHCH3CCH3OH CH3

3

))

浓 HI(OCH13. 3△ 14. ONa+ClCHCH=CH+())2215. CH ① H2SO4 2 ② H()2O16.

Br2()

300℃17. CH 过 氧化物 3CH=CH2+HBr() CH318. COOCH3 +COOCH()3 19. CH=CCH3KMnO+CH4 / H3(+

CH3Fe()Cl220.

+Br2光 照(

21. CH=CHBrKCN) OCH2Cl醇(22.

C－CH2+CH无 水 AlCl3 3COCl(

23.

CH无 水 AlCl3KMnO4 / H+

+3CH2CH2Cl100℃()加热(

24. C 6 H 5 CH2CHCH(CHH+ 3)2() OH△25. CH2OH+PCl3() 26. CH2=CHCHCrO32OHCHCOOH()

327. 1.B-2H62.H2O2/ OH/ H2O

CH3CH=C(CH3)2(28. CH3CH=CCH2CH3+HOBr() CH329. NBS ()30. CH3CH=CCH2CH2CH3①O3②H(CH2O / Zn34

))))))

31. 32.

33.

34.

35.

36.

37. 38.

39.

+CH3CH2CH2Cl无水AlCl3()KMnO4H2SO4 ()CH3+Cl2光CH3+Cl2CH3BrFeCl3()Mg无 水乙醚()((+))KOH－乙醇加热CH2CHCH3OHOCH3+HIH2SO4 170℃((+))CONHCOCH3HNO3H2SO4 Br2/ Fe (+))(KOH / EtOH△CH3CH3()CHCHCHCH3Br

四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物： 1.

2. 苄氯 苄醇 苯甲醚 对氯甲苯

3. 1－丁醇 2－丁醇 3－丁烯－1－醇 叔丁醇 4. 己烷 1－己烯 1－己炔 2,4－己二烯 5. 正丁醇 叔丁醇 乙醚 1－氯丁烷

Cl

6. 7.

CH323OCH3ClClCH2OHClCH2Cl CH－CH－CH－CH－Cl22ClCH2=CH－CH2－CH2－Cl

CH3－CH=CH－CH2－ClCH3－CH2－CH=CH－Cl五、由指定的有机原料完成下列合成：（无机试剂任选）

1. 由 CH 3－ CH=CH 2 合 成 CH 2 － CH － CH 2

2. 由 CH 3 CH 2 OH 合 成 CH 3CH 2CH 2CH 2OH

3. 由CH3COOHOHClCl合 成ClCl

5

CH2－CH－CH24. 由CH3－CH=CH2合 成 OH OH OH 5. 由 CH 3 合 成 Cl CH 2COOH 由6. OH 合 成

9. 由OH7. 由CH3－CH=CH2合 成8. 由 成ClCH3合CH3－CH2－CH2－COOHOC－O－CH2Br合 成

六、推断化合物的结构： BrBr1.有两种未知的同分异构体A和B(C6H11Cl)，A脱HCl后生成一种物质

C(C6H10)，B脱HCl后生成分子式相同的两种物质D(主要产物)和E(次要产物)；C经KMnO4氧化后得到HOOC(CH2)4COOH；经相同条件氧化，D生成CH3CO(CH2)3COOH，E生成唯一有机物环戊酮。试确定A、B、C、D和E的结构式，并写出相关反应式。

2.某化合物(A)与溴作用生成含有三个卤原子的化合物(B)。(A)能使稀、冷KMnO4溶液褪色，生成含有一个溴原子的1,2-二醇。(A)很容易与NaOH作用,生成(C)和(D)；(C)和(D)氢化后分别给出两种互为异构体的饱和一元醇(E)和(F)；(E)脱水后产生两个异构化合物,(F)脱水后仅产生一个化合物；(E)比(F)更易脱水。这些脱水产物都能被还原成正丁烷。试写出(A)、(B)、(C)、(D)、(E)、(F)的构造式及各步反应式。

3. 1,3-丁二烯聚合时,除生成高分子聚合物外,还有一种二聚体生成,该二聚体可发生如下反应：

(1)加氢还原后生成乙基环己烷；

COOH(2)溴化时,可以加上两分子溴；

(3)氧化时,可以生成β－羧基己二酸 (HOOC－CH2－CH－CH2－CH2－COOH)根据以上事实，试推测该二聚体的构造式，并写出各步反应式。

6

有机化学练习题(2)

一、命名或写结构式：（每小题1分）

COOHOO 1.

N 2.

O 3.

NH2NH2 4.

+-[C2H5N(CH3)3]ClCH3CHNHNO2N

NO2H3COHONNOH5.

ClOCH2COOHClOOHOH 6.

HOCHO 7.

SO3HO2NNH2O 10.

8. 9.

HCN(CH3)2

CH2COOHNH11.

O 12.

13.均苯三酚 14.γ-蒽醌 15.（2S，3R）-3-氯-2，4-二羟基丁醛 16.水杨醛 17.三聚甲醛 18.肉桂醛

19.丙酮肟 20.甲醛苯腙 21.乙醛缩乙二醇 22.水杨酸 23.亚油酸 24.酒石酸二甲酯 25.丁二酰亚胺 26.富马酸单乙酯 27.丙交酯 28.硫酸二甲酯 29.乙酰乙酸 30.乙酰水杨酸 31.乙酰乙酸乙酯 32.碳酸乙酯 33.二丙胺 34.糠酸甲酯 35.烟酰胺 36.鸟嘌呤

37.二苯胺 38.1，2，3，4-四氢喹啉 39.苯丙氨酸 40.对氨基乙酰苯胺 41.氯化对乙酰氨基重氮苯 42.对甲基苄胺 43.α-D-呋喃-2-脱氧核糖

二、按要求回答下列问题：

1.下列化合物中，酸性最强的是（ ）

OHCH2OHA. B.

C.CH3OH D.

O2NOH

2.下列四个羟基中酸性排列顺序正确的是 （ ）

OH①OH②③OHOH④NO2CH3

7

A.①＞②＞③＞④ B.④＞③＞②＞① C.①＞②＞④＞③ D ③＞④＞①＞② 3.下列指标可以用来评价油脂质量的是 （ ）

A.皂化值 B. 酸值 C. 碘值 D. 酯值 4.下列氨基酸的水溶液如果要调节其pH至等电点（pI），需要加入酸的是 （ ）

A. 甘氨酸； B. 苯丙氨酸； C. 谷氨酸； D. 赖氨酸 5.鉴别醛糖和酮糖的特征反应是（ ）

A. 莫力许反应； B. 西列瓦诺夫反应； C. 皮阿尔反应； D. 狄斯克反应 6.下列乙酸的衍生物进行水解反应的快慢顺序为 （ ）

① 乙酰氯； ② 乙酸酐； ③ 乙酸乙酯； ④ 乙酰胺

A. ①＞②＞③＞④；B. ④＞③＞②＞①；C. ②＞①＞④＞③；D. ③＞④＞①＞②

7.下列化合物既能进行亲电取代反应，又能进行亲核取代反应的是（ ）?

OCHCH2CCH3A ；B；C

CH3CH2Br

8.下列物质不能进行歧化反应（Cannizzaro反应）的是 （ ）

CHOCOOHA. HCHO； B.

CH3CHO； C. CHO； D. CHO

9.下列物质不能发生碘仿反应的是（ ）

OCCH3A.

B.CH3CHO C.CH3CH(OH)CH2CH3 D.CH3CH2CHO

10.下列化合物中碱性最强的是（ ）

A. 氨 B. 苯胺 C. 氢氧化四甲铵 D. 二甲胺 11.用流程图的形式分离下列混合物

苄醇、苄胺、苯甲酸

12.如何从苯酚、苯甲酸、环己酮和环己醇组成的混合物中分离出每一种单一组分？ 13.写出苯丙氨酸在不同pH下的构造式：

pH=5.48（等电点）； pH=2.0 ； pH=11.0 。

14.糠醛中含的杂环为( )；尿嘧啶中含的杂环为( )；烟酸中含的杂环为( )。 15.将下列化合物按碱性由大到小排列。

NH2N+OH-NOa.

b.

H3CCH3 c.

H d.

CH3CNH2

16.将下列化合物按亲核加成反应速率由大到小排列。

OOCC(CH3)3a.

CH3CHO b.HCHO c.

H3CCCH3 d.

8

17.将下列化合物按水解反应速率由大到小排列。

a.

CH3COCl b.

CH3CONH2 c.

CH3COOC2H5 d.

(CH3CO)2O

18.将下列化合物按环的稳定性由大到小排列。

a.

N b. c.

O d.

S

19.吡啶环上发生的亲电取代反应（ ）。

（1）比苯容易 （2）与苯相同 （3）比苯困难

20.下列化合物酸性最强的是（ ），酸性最弱的是（ (A) α-氯丁酸 (B) β-氯丁酸 (C) γ-氯丁酸 （D）异丙酸

）。

三.回答问题

1.一般醛不易与水作用形成水合醛，但为什么CF3CHO、CCl3CHO以及乙二醛等却主要以水合物形式存在？

2.在进行醛、酮与氨基化合物的反应时，为什么一般都在弱酸性介质（pH≈3.5）下进行，而不在强酸性或强碱性介质中进行？

3.为什么丁酮与溴的反应在碱性条件下进行时，主要生1-溴-2-丁酮，而在弱酸性条件下进行时，主要生成3-溴-2-丁酮？

4.为什么将2,4,6-三甲基苯甲酸与甲醇在浓H2SO4存在下加热回流,得不到酯；而先将2,4,6-三甲基苯甲酸溶解于冷的浓H2SO4中，然后加到冷的甲醇中，却可以得到高产率的甲酯?

5.为什么对甲苯磺酸正丁酯与PhCH2OK/C2H5OH反应后，同时生成乙基正丁基醚和苄基正丁基醚；而与PhOK/C2H5OH反应后，只生成苯基正丁基醚？

6.嘌呤分子中，四个氮原子（按编号指明）哪些属于吡啶型？哪些属于吡咯型？ 7.试解释为什么噻吩、吡咯、呋喃比苯易发生亲电取代反应，而吡啶比苯难发生？

四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物：

1. 甲醛、乙醛、苯甲醛 2. 苯乙酮、2-戊酮、3-戊酮

3. 2-己醇、3-己醇、环己酮 4. 苄氯、苄醇、苯甲醚、对甲基苯酚 5. 乙醇、乙醛、乙酸、乙胺

6. 邻甲苯胺、N-甲基苯胺、N，N-二甲基苯胺 7.乙醇，丙醇，乙醛，乙酸 8.葡萄糖，甘氨酸，蔗糖，淀粉 9.甲醛，乙醛，丙醛，丙酮 10.

CH3CH2CH2OHCH3NH2

CH3CH(OH)CH3COOHOH

CH3CH2CHOCOOH

CH3COCH3

HNCH311.

五、完成下列反应式：

OCHO浓OH() 1.

9

2.

OCH3+CH3CH2COCl无水AlCl3()Zn-Hg()Cl2光照()△3.HOOC(CH2)5COOH() CHOHHCHO4．3CHO+3HCHO()浓OH(OOH+()OCCH2CH35．

O+NH3()６．

O OCNHBr222７．NaOH ()Br水(８．

NHCOCHHNO33H8H7N3O稀碱 5(2SOC4NaNO2/HCl0～5℃()Cu2CN2KCN(氢气()碘化氢 ()NaCN(９．

OPtCH2OHOHOHH+Br2( )HHHOH10．

OHOH CH3N2Cl+CH3NH2(11.

2CH①NaOC2H53CH2COOCH2CH3(12．②H+

六、由指定的有机原料完成下列合成：（无机试剂任选）

1.由甲苯合成2,4-二溴甲苯

10

HCl

) )

))

)H+(水)+

)

)

2.H3CH3CNHCH2

BrBrBrO3.CH3CCH3CH3CH2CCONH2HOOC 4.

CH2OHCOHOCH2COOHCCOOH5.

CH2OHCH2COOH 6.

H2CCH2

CH3CH2CH(CH3)COOHCOOC2H5

CH3CH2OH7.

CH3CH2COOC2H5

BrCOOHH3CBr 9.

由CH3合 成ClCl8.

七、推断化合物的结构：

1.化合物A（C20H24）能使溴褪色，A经臭氧化及还原水解，只生成一种醛B。A与Br2反应

得到内消旋化合物C（C20H24Br2）。A在硫酸存在下作用后可生成一种化合物D，D与A有相同的分子式，但不能使溴水褪色。化合物A经催化加氢后生成E（C20H26），E分子内无叔氢存在。写出化合物A～E的结构，并写出A→E的各步转化反应式。

2.化合物A不溶于乙醚，但可溶于水。A经加热后脱水生成B。化合物B和NaOH溶液煮沸后放出一种可使pH石蕊试纸变蓝的气体，残余物经酸化后得到一种只含C、H、O三种元素的化合物C。C经LiAlH4还原后生成D，D在浓硫酸中加热生成分子量为56的烯烃E，E经臭氧化及水解后得到一分子F酮和一分子醛G。试推测A～G的结构。

3.分子式为C7H7NO2的化合物A、B、C和D，它们分子内都含有苯环。A能溶于酸和碱中，B能溶于酸而不溶于碱，C能溶于碱而不溶于酸，D既不溶于酸也不溶于碱。试写出A～D的可能结构式。

4.化合物A分子式为C5H6O3,与乙醇反应生成互为异构体的B和C；B和C分别与SOCl2反应后，再与乙醇反应，生成同一种化合物D。试推出A、B、C、D的结构，并写出相关反应式。

5.化合物A，分子式为C4H6O4，加热后得分子式为C4H4O3的B。将A与过量甲醇及少量硫酸一起加热得分子式为C6H10O4的C。B与过量甲醇作用也得到C。A用LiAlH4作用后得分子式为C4H10O2的D。写出A、B、C、D的结构式以及它们相互转化的反应式。

6.天然固体化合物（A）的分子式为（C14H12NOCl）。（A）与氢氧化钠水溶液加热回流、盐酸酸化后分别得到（B）（C7H6O2Cl）和（C）（C7H10NCl），（B）与SOCl2反应后再与氨反应得到（D）（C7H6NOCl），（D）与次溴酸钠溶液作用生成对氯苯胺。（C）与亚硝酸钠反应生成黄色油状物，（C）与对甲苯磺酰氯反应生成不溶于碱的化合物。请推测（A）、（B）、（C）、（D）的结构式。

7.化合物A的分子式为C6H15N，能溶于稀盐酸，与亚硝酸在室温时作用放出氮气并得到

11

化合物B，B能进行碘仿反应生成C和碘仿。B与浓硫酸共热得到D，D能使高锰酸钾酸性溶液褪色，并氧化分解为乙酸和2-甲基丙酸。请写出A、B、C、D的结构式。

8.化合物A（C9H8）与氯化亚铜—氨溶液反应生成砖红色沉淀，催化加氢则转化为B（C9H12）。A和B氧化都生成C（C8H6O4），C加热则生成D（C8H4O3）。A与1，3—丁二烯反应生成E（C13H14），E催化脱氢生成2—甲基联苯。推测A、B、C、D、E的结构。

9.支链淀粉部分水解时，可以得到少量异麦芽糖（麦芽糖的异构体）。异麦芽糖是还原糖，它能被α-葡萄糖苷酶进一步水解得到D-葡萄糖。如果用溴水氧化后再彻底甲基化，酸解后可得到2，3，4，6—四—O—甲基—D—葡萄糖和2，—3，4，5—四—O—甲基—D葡萄糖酸。试推断异麦芽糖的结构式。

10.生物碱Arecaidine的分子式为C7H11NO2,它可由下述方法合成。写出各步 反应产物A～G的结构式。

+NH3CH2=CHCO2EtEtONaH3O+C(C8H13NO3)F(C6H9NO2)A(C5H11NO2)PhCOClCH3ICH2=CHCO2EtH2/NiB(C10H19NO4)E(C15H19NO4)D(C15H17NO4)G(C7H11NO2) 11.安替吡啉（antipyrine）是一种解热镇痛药物，可由如下反应制得。试写出每步反应产物的结构。

+-SnCl2+HClC6H5N2ClCH3A乙酰乙酸乙酯△BC硫酸二甲酯DNaOHPhNONCH3

参考答案

一、命名或写结构式：

1.4-吡啶甲酸（或γ-吡啶甲酸） 2.邻苯二甲酸酐

3.2,7-萘二胺 4.氯化三甲基乙基铵

5.4,4-二羟基偶氮苯 6.4-羟基-3-甲氧基苯甲醛

/

7.2，4-二硝基乙醛苯腙 8.2，4-二氯苯氧乙酸

9.2-氨基-5-硝基苯磺酸 10. N，Ｎ－二甲基甲酰胺

11.水合茚三酮 12.β－吲哚乙酸

OHOOHOHCHOHOHHClCH2OHOH 13.

14.

O 15. 16.

CHO OCH2CH2OOCH2CH=CHCHO17.

18. 19.(CH3)2CNOH 20.

NH－N=CH2 12

21.

OCH3CHOOH 22.

COOHCOOH 23.

OOOHOHO3 NHHOOC24.CH3O－C－CH－CH－C－OCH 25.

O 26.OHC=CHCOOCH2CH3 H3COOOCH327.

OH3COSOCH3O 28.

O

29.

CH3CCH2COOH OOCCH3COOH30.

O O31.

CH3CCH2COOCH2CH3 32.

CH3CH2OCOCH2CH3 33.

(CH3CH2CH2)2NHOH

34.

OCOOCH3CONH2NNNNH 35.

N

36.

H2N

NH37.

NCH2CHCOOH38.

H 39.

+N≡N ClNH2 40.H2NOCHNHC－3 41.CH3CONH 42.CH3CH2NH2 43.

HOH2COHHHHOHOHH

二、按要求回答下列问题：

1.D 2.C 3.B 4.C 5.B 6.A 7.C 8.B 9.D 10.C 11.

苄醇a苄胺b苯甲酸c1）NaOH/H2O2）分液水相有机相1）稀盐酸2）乙醚分液1）NaOH/H2O分液脱醚水相醚层2）乙醚醚层脱醚ba1）稀盐酸沉淀c2）过滤

13

12.

苯酚苯甲酸环己酮环己醇无机层NaOH分液有机层CO2过滤NaHSO3过滤滤饼滤液滤液干燥HCl分液苯酚分液干燥有机层苯甲酸干燥有机层环己醇HCl分液无机层（弃）滤渣干燥有机层环己酮

13. PhCH2CHCOO+NH3PhCH2CHCOOPhCH2CHCOOH+NH2NH3

pH=5.48（等电点）； pH=2.0 ； pH=11.0

14.呋喃；嘧啶；吡啶。 15. B＞C＞A＞D 16. B＞A＞C＞D 17. A＞D＞C＞B 18. A＞B＞D＞C 19.（3） 20. 酸性最强的是(A) ，酸性最弱的是（D）。

三.回答问题

1.答：醛与水可以发生加成反应形成水合醛，反应是可逆的。当α-碳上连有强吸电子基时，醛羰基的碳原子上具有较高的正电荷密度，因此易受水的进攻，使反应向生成水合醛的方向发生，主要以水合物形式存在。

2.答：这是由于在强酸性条件下，氨基化合物会转化为铵盐，而使其亲核性大大减弱；而在强碱性条件下，醛、酮的α-H会以质子形式离去，形成相应的烯醇盐，大大降低羰基的亲电性。而在弱酸性介质中，只有部分氨基化合物发生质子化，形成的铵盐与醛、酮羰基氧间会形成氢键，导致羰基的亲电性增强，因而易与未质子化的氨基化合物发生加成反应。

3.答：这是因为丁酮在碱性条件下易失去质子形成烯醇负离子，而α-CH3上质子的酸性高于α-CH2上质子的酸性，溴进攻双键碳生成1-溴-2-丁酮；而在弱酸性条件下，丁酮发生烯醇化反应，有利于生成双键上取代基多的烯醇，溴进攻双键碳生成3-溴-2-丁酮。

4.答：2,4,6-三甲基苯甲酸与甲醇在浓H2SO4存在下，甲醇易与浓硫酸先发生反应，生成硫酸甲酯等，使硫酸的催化活性减弱；而先将2,4,6-三甲基苯甲酸溶解于冷的浓H2SO4中，则2,4,6-三甲基苯甲酸与浓H2SO4作用，首先形成2,4,6-三甲基苯甲酰基，进而与甲醇反应得到高产率的甲酯。

5.答：在PhCH2OK/C2H5OH溶液中会发生质子交换，有C2H5OK存在。对甲苯磺酸正丁酯会同时与PhCH2OK和C2H5OK间发生竞争性亲核取代反应，生成乙基正丁基醚和苄基正丁基醚；而在PhOK/C2H5OH溶液中，由于PhOK的碱性远弱于C2H5OK，所以溶液中几乎只存在PhOK，它与对甲苯磺酸正丁酯取代后只生成苯基正丁基醚。

6.答：1、3、7号氮原子为吡啶型，9号氮原子为吡咯型。即以C=N双键相连的氮原子为吡啶型，只以C-N-C相连的氮原子为吡咯型。

7.答：由于噻吩、吡咯、呋喃环中的杂原子上的未共用电子对参与了环的共轭体系，使环上的电子云密度增大，故它们都比苯易发生亲电取代反应。而吡啶环上氮原子的一对未共用电子对并不参与环的共轭体系，且氮原子的电负性较大，使环中碳原子上的电子云密度有所降低，因此吡啶比苯较难发生亲电取代反应。

四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物： 1.

试剂斐林试剂I2+NaOH

甲醛Cu2O↓乙醛Cu2O↓CHI3↓14

苯甲醛

2.

试剂I2+NaOHKMnO4/H+苯乙酮CHI3↓褪色 2－戊酮 CHI3↓3－戊酮

3.

试剂I2+NaOHKMnO4/H+2－己醇CHI3↓3－己醇褪色 环己酮

4.

试剂AgNO3/醇FeCl3溶液KMnO4/H+苄氯AgCl↓苄醇苯甲醚对甲基苯酚显色褪色

5.

试剂I2+NaOH吐伦试剂NaNO2+HCl乙醇CHI3↓乙醛CHI3↓Ag↓乙酸乙胺 N2

6.

a.邻甲苯胺甲基苯胺b.N－c.N，N－二甲基苯胺7.

乙醇(a)乙醛(b)丙醇(c)乙酸(d)NaHCO3气体无现象NaNO2+HCl室温a.N2色油状物b.黄c.绿色固体 (a)(b)(c)NaOH+I黄色沉淀2无现象(a)(b)(c)NaHSO3无现象沉淀(a)(b)(d)

无现象兰紫色8.

蔗糖(a)淀粉(b)葡萄糖(c)甘氨酸(d)α-萘酚浓硫酸无现象呈紫色(a)(b)(c)(d)红色沉淀费林试剂无现象(c)(a)(b)KI/I2(a)(b)

9.

15

变紫色后又褪色甲醛丙醛aNaOH+I2无现象b乙醛c丙酮da希夫试剂浓硫酸bc费林试剂d无现象红色ba变紫色且不褪黄色dc

10. 以（a）表示丙醇、（b）为异丙醇、（c）为丙醛、（d）为丙酮

（a）（b）（c）（d）Lucas试剂加热后出现沉淀（a）（b）无现象碘仿生成几分钟后出现沉淀无现象（c）I2/NaOH（d）（c）（d）

CH3NH2HNCH3COOHOHCOOH11.（a）为

（a）（b）（c）（d）HNO2溶液、（b）为

产生气体、（c）为

（a）（b）、（d）为

产生黄色油状液体无现象显色（c）（d）

（c）FeCl3溶液（d）无现象五、完成下列反应式：

OCH2OH+COONa1.

O

H3COCH2CH2CH3;HCO3CHClCH2CH3H3CO2.

COCH2CH3;

3.

O 4.

(HOCH2)3CCHO；

C(CH2OH)45.

CH3CH2COCl或(CH3CH2CO)2O

BrOBr6.HOCH2CH2CH2CNH2 7.NH2NH2Br;

NO2

NO2NO28. 9.

O2NNH2;

O2NN2 Cl;

O2NCN

O ;HOCH2CH2CH2CH2I; HOCH2CH2CH2CH2CN; HOCH2CH2CH2CH2COOH

16

COOHHHHOHOHOHHOHCH2OHCH3NH2N=NCH310.

OOCH3 11. 12.

CH3CH2C－CHCOCH2CH3+CH3CH2OH

六、由指定的有机原料完成下列合成：

1.

CH3NaNO2+HCl0-5℃混酸O2NCH3Br2FeO2NCH3BrH3CBrN2ClCu2Br2 , HClH3CBrBrFeHClH2NCH3Br

2.

CH3CH3Cl2混酸光CH2ClFe HClCH3CH3O2NCH3CH3H2NCH2ClH2NCH2HN

3. CH3CCH3OHCN(CH3)2CCNOHH3OCH2 CCOOHCH3NH3CH2 CCONH2CH3

4.

OHOOCBr

5.

CH2OHCOPCl5CH2ClCCH2ClCH2CNHCN__NaCNH3O+__OHOCCNHOCCNHOCH2ClCH2CNBrN2ClNH3H2NCBrBrBr2+NaOHH2NBrNaNO2+HCl0-5℃Cu2Br2HClBr

CH2COOHCCOOHCH2OHCH2ClCH2COOH

6.

17

CH2=CH2H2O /H+CH3CH2OHCrO3 / PyCH3CHO乙醚（1）无水HBrCH3CH2BrMg无水乙醚+（2）HO /H2CH3CH2MgBr（1）PBr3CH3CH2-CH-CH3CH3CH2-CH-CH3（2）NaCNCNOHH2OH+CH3CH2-CH-CH3COOH

7.

CH3CH2OHKMnO4/H+CH3COOHCl2PCH2ClCOOHNaCNCH2CNCOOHH/H O2+HOOCCH2COOHCH3CH2OH/H+COOC2H5CH2COOC2H5

Br8.

CH3混酸H3CNO2BrH3CN2ClBr+FeHClH3CNH2Br2H2OH3CNH2BrNaNO2 / HClH3PO2BrH3CBr0-5℃

七、推断化合物的结构： 1.结构式为：

PhCH2CH2CH2A.HC=CHCH2CH2CH2Ph B.PhCH2CH2CH2CHO C.

E.BrPhCH2CH2CH2H HCH2CH2CH2PhD.

BrCH2CH2CH2Ph Ph(CH2)8Ph

反应式为：

(A)PhCH2CH2CH2HH2/NiC=CHCH2CH2CH2PhBr2H2SO4①O3 ②Zn/H2O(B)PhCH2CH2CH2CHOHCH2CH2CH2Ph(E)Ph(CH2)8PhBr(C)PhCH2CH2CH2H(D)CH2CH2CH2PhBr 2. 结构式为：

18

A.CH3CHCOONH4CH3 D.CH3CHCH2OHCH3 B.CH3CHCONH2CH3 E.CH3C=CH2CH3 C.CH3CHCOOHCH3 F.CH3CCH3G.HCHO O 3. 结构式为：

OA.COOHNH2NO2或CH3B.O－C－HNH2OCH3NOC.CONH2OH或CH2NO2D.

4.结构式为：

OA.OOB.OOOCH2CH3COOHC.OOCOOHOCH2CH3D.OOOCH2CH3OCH2CH3 相关反应式为：

OA.OOB.OOCH2CH3Cl+C.OOCH3CH2OHOB.OOClOCH2CH3CH3CH2OHOOCH2CH3COOHCOOH+C.OOD.OOCH2CH3OCH2CH3OCH2CH3SOCl2 5.结构式为：

OA.CH2COOHCH2COOHB.OOC.CH2COOCH3CH2COOCH3D.HOCH2CH2CH2CH2OH

OA.CH2COOHCH2COOH过量甲醇LiAlH4加热相关反应式为：

B.H2SO4OO过量甲醇C.CH2COOCH3CH2COOCH3D.HOCH2CH2CH2CH2OH

6. 结构式为：

19

A.ClC－N +NH2CH3ClOCH3B.ClCOOHC.D.ClCONH2 溶液①NaOH水相关反应式为：

A.ClC－N OCH3B.ClC.COOH①SOCl2②NH3NaNO2化②HCl酸B.ClCOOH+C.NaOBr+NH2CH3ClD.ClCONH2NONCH3CH3SO2NClNH2+NH2CH3ClCH3SO2ClCH3NaOH不溶

7.结构式为：

CH3CHCH2CH(CH3)2A.

CH3CHCH2CH(CH3)2 B.

NH2OH

3)2 C.(CH3)2CHCH2COONa D.CH3CHCHCH(CH

8. 结构式为：

OCCHCHCH2COOHOCH3A.

CH3 B.

CH3 C.COOH D.

O E.

9.

HOCH2OHHHOHHOHOCH2HOHOHHHOHOHHOHHOH

10.

20

A.H2NCH2CH2CO2C2H5OC.NHCO2C2H5D.NOB.HN(CH2CH2CO2C2H5)2OHCO2C2H5E,NCOPhCO2C2H5F.NHCOOHG.NCH3COOHCOPh 11.

NHNH2NH－N=C CH3CH2NN+CH3NA.

B.EtOCOC.CH3O21

ND.CH3O

A.H2NCH2CH2CO2C2H5OC.NHCO2C2H5D.NOB.HN(CH2CH2CO2C2H5)2OHCO2C2H5E,NCOPhCO2C2H5F.NHCOOHG.NCH3COOHCOPh 11.

NHNH2NH－N=C CH3CH2NN+CH3NA.

B.EtOCOC.CH3O21

ND.CH3O

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