FreeKaoYan醌类化合物

中华医学学习网：www.100yixue.com 中华医学学习网论坛：http://bbs.100yixue.com/ 官方总站：圣才学习网www.100xuexi.com 第四章 醌类化合物

一、填空题

1.醌类化合物在中药中主要分为______、______、______、______四种类型。 2.大黄中游离蒽醌类成分主要为______、______、______、______和______。

3.根据羟基在蒽醌母核上位置不同，羟基蒽醌可分为______和______两种，前者羟基分布在______，后者羟基分布在______。

4.BorntrAgEr反应主要用于检查中药中是否含有______及______化合物。 5.游离羟基蒽醌的分离常用______和______。 二、简答题

1.蒽醌类化合物及其苷的薄层层析用什么作吸附剂、展开剂和显色剂。

2.有一中草药粉末，试用两种合适的试剂和方法检识其中是否含有羟基蒽醌类衍生物。 3.含蒽醌类成分的药材为什么要放置一段时间才使用？ 4.简述α-羟基蒽醌和β-羟基蒽醌酸性强弱的原因。 三、论述题

1.什么叫PH梯度萃取法？试以大黄总蒽醌苷元分离为例，说明PH梯度萃取法的应用过程，“最适萃取条件”是怎样确定的？

2.写出以下反应在蒽醌类化合物结构鉴定中的作用及反应机理： ⑴甲基化反应 ⑵乙酰化反应 ⑶锌粉干馏 ⑷氧化反应 四、选择题

1.某化合物的IR光谱中VC．=o为1674C．m-1、1620C．m-1,该化合物为（） A．1.4-二羟基蒽醌 B．1.5-二羟基蒽醌 C．1.8-二羟基蒽醌 D．蒽醌

2.具有升华性的化合物是（） A．蒽醌苷 B．蒽酚苷 C．游离蒽醌 D．香豆素苷 3.下列化合物由强到弱的顺序为（）

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中华医学学习网：www.100yixue.com 中华医学学习网论坛：http://bbs.100yixue.com/ 官方总站：圣才学习网www.100xuexi.com A．②→③→①→⑦→⑥→⑤→④ B．②→①→⑦→③→⑤→⑥→④ C．③→②→①→⑦→⑥→⑤→④ D．⑥→③→②→⑦→①→④→⑤

4.在总游离蒽醌的乙醚液中，用5%NA2CO3水溶液可萃取到（） A．带一个α-酚羟基者 B．带一个β-酚羟基者 C．带二个β-酚羟基者 D．带二个α-酚羟基者

5.下列物质在SEphADExLH-20柱上的分离顺序为（）

A．①→②→③→④ B．③→④→①→② C．③→①→②→④ D．②→③→①→④

6.下列物质在吸附硅胶薄层上完全被分开后的Rf值大小顺序为（）

A．②＞④＞③＞① B．②＞③＞④＞① C．①＞④＞③＞② D．③＞②＞④＞①

7.用碱液反应可以区别蒽醌和蒽酮，因为（） A．蒽醌的颜色较浅 B．蒽酮的颜色较浅 C．蒽醌可显示红色 D．蒽酮可显示红色 五、工艺设计题

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中华医学学习网：www.100yixue.com 中华医学学习网论坛：http://bbs.100yixue.com/ 官方总站：圣才学习网www.100xuexi.com 1.将下列结构的序号写在分离相下的方框中

2.选择最佳分离条件分离下列化合物，并简述理由。

3.中药丹参根中含有丹参酮I，隐丹参酮，丹参新醌甲等菲醌类化合物，另含亲水性杂质，设计提取总醌类成分和去除杂质的流程。

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六、波谱解析题

有一黄色结晶，遇NA．OH试剂呈红色，遇醋酸镁呈橙红色，UvλmA．x(ME．OH中Logε)：225（4.57），258（4.33），279（4.01），388（4.07），432（4.08）；IR(C．m-1):1675,1621,根据以上数据推断该结晶的结构。

七、完成下列反应 ⑴

（2）

（3）

参考答案： 一、填空题 1.苯醌奈醌菲醌蒽醌

2.大黄酚大黄素大黄素甲醚芦荟大黄素大黄酸 3.大黄素型茜草素型两侧苯环一侧苯环

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中华医学学习网：www.100yixue.com 中华医学学习网论坛：http://bbs.100yixue.com/ 官方总站：圣才学习网www.100xuexi.com 4.游离羟基蒽醌羟基蒽醌苷 5.pH梯度萃取法色谱法 二、简答题

1.用硅胶作吸附剂；对蒽醌苷用极性大的展开剂，对游离蒽醌用亲脂性展开剂；常用碱液作显色剂 2.①中药粉末置于载玻片上，其上放一载玻片（两载玻片间要有一定空隙），加热下面的载玻片，可见到上面的载玻片上有黄色升华物即羟基蒽醌。

②中药粉末的乙醇冷浸液遇NA．OH试剂显红色，再加HC．l试剂变为黄色，表明有羟基蒽醌存在。 3.因为新鲜药材往往含有一定量的蒽醌还原产物，存放一段时间，使还原产物氧化为蒽醌，从而使蒽醌的含量增大。

4.由于α-羟基蒽醌中的α-羟基与醌基的氧形成分子内氢键，故酸性很弱。由于β-羟基蒽醌中的β-羟基与对位的羰基形成共轭，受羰基吸电子作用的影响，故酸性较强。

三、论述题

1.用一系列PH由大到小或由小到大的水溶液依次对待分离的有机溶液进行萃取，分别得到酸碱度不同的化合物的方法叫做PH梯度萃取法。大黄中的游离蒽醌，可用NA．HC．O3（PH8）萃取出大黄酸，NA．2C．O3（PH9.9）萃取出大黄素，1%NA．OH萃取出芦荟大黄素，5%NA．OH萃取出大黄酚和大黄素甲醚最适条件的确定可用缓冲纸层析法。

2.①甲基化反应：控制反应条件进行甲基化反应，可得到不同程度的甲醚化衍生物，然后分别作元素分析、波谱分析，已确定各衍生物的甲基数目，推测原来分子中羟基的数目、性质，从而判断羟基的位置。②乙酰化反应：应用与①相似。③锌粉干馏：羟基蒽醌与锌粉混合干馏时，取代基中的氧原子被还原除去而生成相应的母体烃类。此反应对确定母核类型、侧链有无及取代基的位置有一定意义。

④氧化反应：控制适当的氧化条件，能生成不同的产物，通过分析氧化产物，有利于判断取代基的位置及有无。

四、选择题

1.C．2.C．3.A．4.B．5.C．6.B．7.C． 五、工艺设计题

1.从左到右依次为：①②③④

2.可根据①的酸性较强，用5%NA．OH萃取出①，再根据③的极性较强，用水溶液溶出③，剩下的即为②，还可以用硅胶柱层析法，先后得到③→①→②。

3

六、波谱解析题

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七、完成下列反应 ⑴

（2）

（3）

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七、完成下列反应 ⑴

（2）

（3）

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