专题十九 有机合成与推断

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【模拟演练】

1.(2012·广州模拟)在有机物分子中，不能引入羟基的反应是( ) A．加成反应

B．还原反应

C．水解反应

D．消去反应

2.(2011·成都模拟)有机物A能使紫色石蕊试液变红，在浓硫酸的作用下可发生如下转化：

甲、乙分子式均为C4H6O2，甲能使溴的四氯化碳溶液褪色，乙为五元环状化合物。则甲不能发生的反应类型有( ) A．消去反应

B．酯化反应

C．加聚反应

D．氧化反应

3.(2012·济南模拟)合成结构简式为

的高聚物，其单体应是：①苯乙烯②丙

烯③2-丁烯④1-丁烯⑤乙烯⑥苯丙烯( ) A.①②③

B.①④⑤

C.③⑤⑥

D.②④⑥

4.(2012·莆田模拟)1 mol有机物A(分子式为C6H10O4)经水解得1 mol B和2 mol C；C经分子内脱水得D；D可发生加聚反应生成高聚物为( )

A．HOOC(CH2)4COOH B．HOOC(CH2)3COOCH3 C．CH3COO(CH2)2COOCH3 D．CH3CH2OOC—COOCH2CH3

5.(2012·长春模拟)不饱和内酯是各种杀菌剂、杀虫剂、高分子改性剂、医药品的原料或中间体，合成不饱和内酯已引起人们极大的兴趣。以下是利用CO2合成一种不饱和内酯的反应方程式：

2Me—C≡C—Me+CO2

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由此可知A的结构简式

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以下说法正确的是( )

A．—Me基团的电子式

B．该合成过程的反应类型属于加成反应

C．产物 D．产物可比为1∶3

6.(2012·岳阳模拟)某分子式为C10H20O2的酯，在一定条件下可发生如图所示的转化过程：

与H2发生加成反应，反应的物质的量互为同分异构体

则符合上述条件的酯的结构可有( ) A.2种

B.4种

C.6种

D.8种

7.(2012·芜湖模拟)胡椒酚是植物挥发油中的一种成分，结构简式为

关于胡椒酚的下列说法： ①该化合物属于芳香烃；

②分子中至少有7个碳原子处于同一平面； ③它的部分同分异构体能发生银镜反应； ④1 mol该化合物最多可与2 mol Br2发生反应。 其中正确的是( ) A．①③

B．①②④

C．②③

D．②③④

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8.(双选)(2011·泰州模拟)BHT是一种常用的食品抗氧化剂，合成方法有如下两种：

下列说法正确的是( )

A．能与Na2CO3溶液反应生成CO2

B．与BHT互为同系物

C．BHT久置于空气中会被氧化 D．两种方法的反应类型都是加成反应

9.(2012·汕头模拟)α-鸢尾酮具有紫罗兰香味，是一种重要的香料，α-鸢尾酮的分子结构如图，下列说法正确的是( )

A.α-鸢尾酮可与某种酚互为同分异构体 B.1 mol α-鸢尾酮最多可与2 mol H2加成 C.α-鸢尾酮中没有手性碳原子

D.α-鸢尾酮经加氢→消去→加氢三步反应可转变为

10.(双选)(2011·南京模拟)化合物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的

醇溶液处理X，可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z，Y、Z经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液处理，则所得有机产物的结构简式可能

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是( )

A.CH3CH2CH2CH2CH2OH

11.(2011·湛江模拟)德国化学家列培是乙炔高压化学的开拓者，他发现了一系列乙炔的高压反应(被称为列培反应)，为有机合成工业作出了巨大的贡献。 (1)部分列培反应的原理如下(条件从略)： R2NH+HC≡CH R2NCH＝CH2等 (2)列培反应的应用：

高聚物D用途十分广泛，涉及到化妆品乳化剂、染料的分散剂，酒类的澄清剂等，合成流程图如上。试完成以下问题： ①A的分子式是______。

②写出能发生银镜反应的A的直链同分异构体E的结构简式______，有关E的性质的说法正确的是______。

a.能使酸性高锰酸钾溶液褪色 b.能够发生酯化反应

c.一定条件下能与氢气发生加成反应

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d.能与金属钠发生置换反应

③ Ⅲ的反应类型是______，方程式是___________________________________ ___________________________________________________(不需写反应条件)。 ④ B的结构简式是______。

12.(2012·赣州模拟)环己烯常用于有机合成。现通过下列流程，以环己烯为原料合成环醚、聚酯、橡胶，其中F可以作内燃机的抗冻剂，J分子中无饱和碳原子。

已知：R1—CH＝CH—R2

R1—CHO+R2—CHO

(1)F的名称是______，C中含有的官能团的名称是______。

(2)③的反应条件是__________________________________________________。 (3)写出下列有机物的类别：A______，E______。 (4)写出下列反应类型：⑥______，⑨______。

(5)写出⑩反应的化学方程式：________________________________________。 (6)有机物B和I的关系为______(填序号)。 A.同系物

B.同分异构体

C.都属于醇类 D.都属于烃

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13.(2011·徐州模拟)有机物A()是一种镇痛和麻醉药物，可

由化合物B()通过以下路线合成得到。

(1)A分子式为______，D的结构简式为______。 (2)由C生成D的反应类型为______。 (3)E中的手性碳原子的个数是______。

(4)F是B的同分异构体，F的结构具有以下特征：①属于芳香族酯类化合物；②苯环上无羟基；③可以发生银镜反应。则F的结构有______种。

(5)写出由B制备化合物G(其结构简式如图所示)的合成路线流程图(无机试剂任选)。

合成路线流程图示例如下：

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14.(2011·泰州模拟)异

草酮是一种色素抑制类除草剂，它的工业合成路线如下：

(1)从A→D过程中，反应①的目的是___________。

(2)物质D与NaOH溶液反应的化学方程式为______________________________。 (3)由G制备异 (4)

是B的一种重要的同分异构体。请设计合理方案，完成

草酮的反应中要加入试剂X(C8H5NOCl2)，X的结构简式为______。

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从

表示，并注明反应条件)。

到 的合成路线(用合成路线流程图

提示：①

②合成过程中无机试剂任选； ③合成路线流程图示例如下：

【高考预测】

从高考的命题走向来看，这类试题向着综合型、信息化、能力型方向发展，常常以新材料、新药物、新科技及社会热点为题材来综合考查学生的有机知识技能，因此也是高考的热点。但是无论高考试题如何变化，有机官能团之间的转化与信息是高考的必考热点。对于该部分内容的命题预测点如下：

命题角度 以新材料、新科技及社会热点为题材考查高分子化合物的性质 1、2 高考预测 以新材料、新药物、新科技及社会热点为题材考查合成及推断 3、6 利用信息和已有的知识考查有机合成路线设计 有机物性质及合成的综合考查 1.下列涉及有机物性质或应用的说法正确的是( )

4、5 7 第 8 页 共 24 页 金太阳新课标资源网wx.jtyjy.com

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A．利用可降解的“玉米塑料”替代一次性饭盒，可减少白色污染 B．乙烯、聚氯乙烯都能使溴水褪色

C．保鲜膜、一次性食品袋的主要成分是聚氯乙烯 D．人造纤维、合成纤维和光导纤维都是有机高分子化合物

2.如图是我国化学家近年来合成的两种聚乙炔衍生物分子的结构简式。

下列说法不正确的是( )

A.甲和乙均能在一定条件下水解，且水解均生成两种产物 B.甲水解生成的高分子化合物的单体中可能存在所有碳原子共平面 C.乙水解产生的氨基酸分子中有一个手性碳原子

D.甲和乙各1 mol与热碱溶液反应，均最多消耗2n mol NaOH

3.在有机合成中，常要将官能团消除或增加，且要求过程科学、简捷，下列相关过程不合理的是( )

4.塑化剂，又名增塑剂，是工业上被广泛使用的高分子材料添加剂。其结构简式如图：

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下列有关塑化剂的说法中正确的是( ) A.其分子式为C24H38O4

B.含极性键，易溶于水,其水溶液有丁达尔效应 C.1 mol该物质最多能与3 mol NaOH反应 D.可以发生加成、取代、氧化、酯化反应

5.药用有机化合物A(C8H8O2)为一种无色液体。从A出发可发生如图所示的一系列反应。

则下列说法正确的是( )

A.根据D和浓溴水反应生成白色沉淀可推知D为三溴苯酚 B.G的同分异构体中属于酯且能发生银镜反应的只有一种 C.上述各物质中能发生水解反应的有A、B、D、G

D.A的结构简式为

6.PTT是近几年来迅速发展起来的新型热塑性聚酯材料，具有优异性能，能作为工程塑料、纺织纤维和地毯等材料而得到广泛应用。其合成路线可设计为

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其中A、B、C均为链状化合物，A能发生银镜反应，C中不含甲基，1 mol C可与足量钠反应生成22.4 L H2(标准状况)。请回答下列问题：

(1)A中所含官能团的名称为______，B的结构简式为______。

(2)由物质C与D反应生成PTT的化学方程式为__________________________， 反应类型为__________。

(3)分子式为C4H6O，与A互为同系物的同分异构体有______种。 (4)请补充完整下列以CH2＝CHCH3为主要原料(无机试剂任用)制备 CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图(须注明反应条件)。

7.含氧有机物甲可用来制取多种有用的化工产品，合成路线如下：

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(1)甲的含氧官能团的名称是______。写出检验该官能团常用的一种化学试剂的名称______，检验反应的条件为______。 (2)写出己和丁的结构简式：

己_______________________，丁_______________________。

(3)乙有多种同分异构体。属于甲酸酯，含酚羟基，且酚羟基与酯的结构在苯环邻位的同分异构体共有______种。

(4)在NaOH溶液中发生水解反应时，丁与辛消耗NaOH的物质的量之比为______。 (5)庚与M合成高分子树脂的化学方程式为_______________________________。

答案解析

【模拟演练】

1.【解析】选D。烯烃与水加成可以引入羟基，醛酮与氢气发生的还原反应可引入羟基，酯的水解反应可以引入羟基，所以选D。

2.【解析】选A。A能使紫色石蕊试液变红，说明A中含有—COOH，甲比A分子少H2O，且甲能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明A分子中含有醇羟基，A生成甲的反应为消去反应，乙为五元环化合物，则A的结构简式为HOCH2CH2CH2COOH，故甲为CH2＝CHCH2COOH。 3.【解题指南】解答本题时应按以下两步进行：

(1)先根据高聚物主链上的原子种类分析该高聚物是加聚还是缩聚反应的产物。 (2)再将主链上的原子分割确定单体的结构。

【解析】选A。该高聚物主链上是六个以单键相连的碳原子，应将相邻的两个碳原子作为一组进行分割，并将同组内的两个碳原子之间的单键改为双键即可，所得单体为苯乙烯、丙烯和2-丁烯。

4.【解析】选D。据题意，D可发生加聚反应生成高聚物

可知D为CH2＝CH2；而D由C经分子内脱水得到，故C为CH3CH2OH；A的分子式为C6H10O4,1 mol A水解得1 mol B和2 mol C，则A为乙二酸二乙酯(CH3CH2OOCCOOCH2CH3)。

5.【解析】选B。由合成物可知含有9个碳原子，因此可以推断—Me 是甲基，甲基的电子式中碳周围有7个电子，A错。C中两种有机物的化学式不一样，因此不是同分异构体，C

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错。该有机物含两个碳碳双键和一个酯基，因此1 mol该物质只能与2 mol H2发生加成反应，酯基不能发生加成反应，D错。

6.【解析】选B。由转化关系可知，醇和羧酸中碳原子数相等，都是5个。5个碳的醇共有8种(戊基有8种)，其中能氧化为酸的有4种(①④⑦⑧)：

①—CH2—(CH2)3CH3、②

③—CH(CH2CH3)2、④

7.【解析】选C。①分子中含有氧，不属于烃。②与苯环相连的碳在苯环平面内，最少有7个碳原子处于同一平面。③分子结构中有碳碳双键有氧原子，可以组成醛基，发生银镜反应。 ④—OH的2个邻位与2 mol Br2发生取代反应，碳碳双键与1 mol Br2发生加成反应，可与3 mol Br2发生反应。

8.【解析】选B、C。含酚羟基，酸性比碳酸弱，不能与Na2CO3溶

液反应生成CO2 ，A错。通过观察与BHT的结构，都含酚羟基，

结构相似，分子组成相差CH2的整数倍，互为同系物，B正确。BHT含酚羟基，容易被氧气氧化，C正确。方法一是加成反应，方法二是取代反应，D错。 9.【解析】选A。A项，α-鸢尾酮中含有1个环、2个C＝C和1个C＝O，可与某种酚互为同分异构体，A项正确；B项，α-鸢尾酮中含有2个碳碳双键和1个羰基，1 mol α-鸢尾酮最多可与3

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mol H2加成，B项错误；C项，α-鸢尾酮中含有两个手性碳原子，如图加框的两个碳原子， C项错误；D项，α-鸢尾酮加氢使C＝C和C＝O变为单键，再通过消去反应去掉—OH，得到

碳碳双键，再与氢气加成，使碳碳双键变为单键得到，D项错误。

10.【解析】选B、C。化合物X(C5H11Cl)用NaOH的醇溶液处理发生消去反应生成Y、Z的过程中，有机物X的碳架结构不变，而Y、Z经催化加氢时，其有机物的碳架结构也未变，由

2-甲基丁烷的结构可推知X的碳架结构为：原子上都有氢原子且氢原子的化学环境不同，从而

其连接氯原子的碳的相邻碳

推知有机物X的结构简式为

X水解的产物可能是B，也可能是C。 【方法技巧】卤代烃发生消去反应的规律

(1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Br。

(2)有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反 应，如 (3)一卤

碳原子的邻位上不同

化学环境的氢原子的种数。如发生消去 三

种

烯

烃

，

即

反应可生成

则

代烷发生消去反应生成烯烃的种数=连卤素原子的

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11.【解析】①A的分子式通过结构可以确定为C4H8O。

②A的同分异构体E是直链，同时又能发生银镜反应，说明同分异构体含醛基，因为A含四个碳，所以是丁醛。醛基具有还原性，所以能使酸性高锰酸钾溶液褪色，a正确。不含羧基或羟基，不能发生酯化反应，b错误。醛基能被还原，c正确，但不能与钠反应，d错误。 ③由C到D，发生的是聚合反应。则由方程式D可以推出单体C。 ④由C可以确定B为

答案：①C4H8O ②③加聚反应

CH3CH2CH2CHO a、c

12.【解析】该题是比较常规的合成题，利用已知物通过一系列转化得到我们想要的物质。做此类题目，根据反应条件和信息就能推导出产物。环己烯作为原料，与溴水反应发生加成，通过反应③得到环己二烯，反应③发生的是消去反应,卤代烃的消去反应条件是NaOH醇溶液、加热。根据信息，环己二烯发生断键反应，得到C和D，D经过一系列转化得到橡胶，说明D中含4个碳，C既能加氢，又能氧化，所以C中含醛基，即乙二醛，所以 F是乙二醇，E是乙二酸。F与E可以成环，也可以形成高聚物。D中也含有2个醛基，加氢后变成2个羟基，得到I。在浓硫酸的作用下发生消去反应，生成1,3-丁二烯，J在一定条件下形成橡胶。A到B发生的是卤代烃的水解或取代，生成醇，所以B和I中都含羟基，属于醇类。 答案：(1)乙二醇 醛基 (2)NaOH醇溶液、加热 (3)卤代烃 羧酸

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(4)氧化反应 消去反应 (5)nCH2＝CH—CH＝CH2(6)C

13.【解析】(1)此题的合成可以用逆推法，E到A发生的是取代反应，D到E根据条件发生的是加成反应，C到D发生加成引入含氮的支链。因此A的分子式是

C15H23O2N，D的结构简式是

(2)由C生成D发生双键的断裂，

所以是加成反应。

(3)手性碳原子是碳原子连的四个基团不同，从E的结构不难看出，与羟基直接相连的碳连了4个不同的基团，与羟基相邻的碳也是连了4个不同的碳，与氮原子相连的碳也是手性碳，所以共3个手性碳。

(4)根据题设条件，F中含酯基，F中共2个氧原子，不可能再有羟基。F可以发生银镜反应，酯基只能是甲酸的酯，根据推断可以确定F是甲酸某酯，甲酸中有一个碳，除苯环外还剩一个碳，若是剩余的碳与苯环相连，那就是苯甲醇与甲酸形成的酯，同分异构体只有一种。若甲基在苯环上，同分异构体有邻、间、对三种，一共四种。

(5)该题考查学生实际动手能力，由

合成

化合物G是含两个酯基，B首先经过转化生成含羧基和

羟基的物质，根据官能团的性质，醛基氧化形成羧基，另一

基团醚生成羟基必须利用上述的合成信息，在HBr的作用下可以生成羟基，因此利用已有的知识和题设条件是该题解题的关键，合成步骤为

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答案：(1)C15H23O2N (2)加成反应 (3)3 (4)四

(5)

14.【解析】(1)将醇羟基转化为酯基，保护醇羟基，防止被氧化。 (2)物质D与NaOH溶液作用，发生卤代烃水解和羧酸中和反应，故方程式为

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(3)对比G与异

草酮的结构简式，G到异

草酮，发生取代反应，则X的结构简式为

(4)

答案：(1)防止A中的羟基被氧化 (2) (3)

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(4)

【高考预测】

1.【解析】选A。A项，使用普通塑料做一次性饭盒，因普通塑料难以分解，导致白色污染，使用可降解的“玉米塑料”替代一次性饭盒，可减少白色污染，A项正确；B项，聚氯乙烯中没有碳碳双键，不能使溴水褪色，B项错误；C项，聚氯乙烯中常含有对人体有害的增塑剂，不能用做保鲜膜、一次性食品袋，C项错误；D项，光导纤维的主要成分为二氧化硅，不是有机高分子化合物，D项错误。

2.【解析】选A。甲物质水解能生成3种产物，A不正确。甲水解生成的高分子化合物的一

种单体是B正确。乙水解生成的氨基酸中羧基所连的碳原子

为手性碳原子。甲中有两个酯的结构，乙中肽键、羧基均能与NaOH反应，D正确。 3.【解析】选B。溴乙烷可以直接在氢氧化钠溶液中水解生成乙醇，不需要先消去，再加成。 4.【解析】选A。通过分子结构可以得出分子式为C24H38O4，A正确。该分子确实含极性键，但该有机物不含亲水基，易溶于有机溶剂，难溶于水，B错误。因为该物质含两个酯基，且羧基连在苯环上，因此只能与2 mol NaOH反应，C错误。该物质含酯基和苯环，苯环可以发生加成、取代反应，但不能发生氧化、酯化反应，D错误。

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5.【解析】选D。由G逆推可知E为乙酸，C为乙酸钠，则B中应有6个碳原子，故D为苯酚；G的同分异构体中属于酯且能发生银镜反应的有：HCOOCH2CH2CH3和HCOOCH(CH3)2两种；D是苯酚，不发生水解反应。

6.【解析】(1)A能发生银镜反应且由CH2＝CHCH3催化氧化而得，可知A为丙烯醛(CH2＝CHCHO)，

烯可与H2O在催化剂作用下发生加成反应生成醇，故B可能为或

而C应为二元醇且不含甲基，所以C为B为

(2)可被酸性KMnO4氧化为D：

合成PTT的化学方程式为：

(2n-1)H2O，属于缩聚反

应。

(3)分子式为C4H6O，与A互为同系物，则其结构中含碳碳双键和醛基，其同分异构体有CH2

＝CHCH2CHO、CH3—CH＝CH—CHO和(4)合成路线流程图为：CH2＝CHCH3

3种。

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答案：(1)碳碳双键、醛基

(2)nHOCH2CH2CH2OH+

缩聚反应 (3)3

7.【解析】(1)根据甲所能发生的反应及反应条件可以判断甲中含有醛基。检验醛基一般用银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液，条件分别为水浴加热和加热煮沸。

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(3)乙的结构简式为：同分异构体：

根据限制条件，可写出符合条件的几种

共5种。

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(4)丁的结构简式为

分子中的酯基与

NaOH溶液反应，故1 mol丁消耗1 mol NaOH，高分子树脂由庚与M在酸性条件

下制备，与酚醛树脂相似，故可推测M与庚应为HCHO和件，辛可由己与庚合成得来，根据信息Ⅱ，则知庚中含羟基，故

而由条

庚为则M为HCHO，辛为

分子中的酯基与水解生成的酚羟基均能与NaOH

溶液反应，故1 mol辛可消耗2 mol NaOH，故丁与辛消耗NaOH的物质的量之比为1∶2。 (5)类似酚醛树脂的制备反应，可得庚与M的反应为：

答案：(1)醛基 银氨溶液 水浴加热(或者氢氧化铜悬浊液加热煮沸)

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(2) (3)5 (5)

(4)1∶2

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