创新设计二轮2017第一部分 专题四 第16讲

第16讲 有机化学基础

能力提升训练

1．对乙酰氨基苯酚(, 以下简称P)是最常用

的非甾体消炎解热镇痛药，用于治疗感冒发烧和关节痛、神经痛、偏头痛等。其合成路线如下：

已知：①A为最简单的烯烃

E为最简单的芳香烃

③

请回答下列问题：

(1)F的名称为________，C中含有的官能团是________。 (2)反应①的反应类型是________。 (3)B的结构简式是________。

(4)写出P与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式：________________________________________________________________

_______________________________________________________________。 (5)P的同分异构体有很多，其中一类与F含有相同的官能团且氮原子与苯环直接相连，此类同分异构体共有________种。另一类同分异构体同时满足下列条件：①属于对位二取代苯且苯环上连接—NH2；②能发生水解反应；③其核磁共振氢谱有4组峰，写出其中一种同分异构体的结构简式_______________________________________________________________。

(6)参照P的上述合成路线，设计一条由溴苯为起始原料制备

的合成路线。

解析 (1)A为最简单的烯烃，只能是乙烯(CH2===CH2)。CH2===CH2经氧

化生成B，B为乙醛，C为乙酸，D为。(2)E

为，发生硝化(取代)反应生成F。(3)乙醛的结构简式为

CH3CHO。(4) 中的酰胺键和酚羟基都能

与NaOH溶液反应：CH3COONa＋

＋2NaOH―→

。(5)P的一类同分异构体与

F互为同系物，说明该类物质结构中含有—NO2，且与苯环直接相连，苯环上烃基分两种情况：①当取代基为—CH2CH3时，有3种同分异构体；②当

取代基为2个—CH3时，有6种同分异构体，共9种。(6)首先

发生硝化反应生成

，

在NaOH溶液中水解后进行酸化处理得到

，最后在Fe/HCl作催化剂下还原

即可得到

答案 (1)硝基苯 —COOH(或羧基) (2)取代反应

。

(3)CH3CHO

(4)

(5)9

(6)

2．(2016·湖南十三校二联)化合物A(C12H16O2)经碱性水解、酸化后得到B和C(C8H8O2)。C的核磁共振氢谱表明含有苯环，且苯环上有2种氢原子。B经过下列反应后得到G，G由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量为172，元素分析表明，含氧37.2%，含氢7.0%，核磁共振氢谱显示只有一个峰。

请回答下列问题：

(1)写出E的分子式：________。

(2)写出A的结构简式：________________。 (3)

写

出

F

→

G

反

应

的

化

学

方

程

式

：

_______________________________________________________________，

该反应属于________(填反应类型)。

(4)写出满足下列条件的C的所有同分异构体的结构简式：_______________________________________________________________。 ①是苯的对位二取代化合物； ②能与FeCl3溶液发生显色反应；

③不考虑烯醇(

)结构。

(5)在G的粗产物中，经检测含有聚合物杂质。写出聚合物杂质可能的结构简式(仅要求写出1种)：__________________________________________。

解析 由图示及已知信息可推B是，D是

，E是

，F是

。G是

，C是，

A是

。

答案 (1)C4H7BrO2

(2)

(3)

反应(或酯化反应)

取代

(4)

3．醇酸树脂具有良好的耐磨性和绝缘性。下面是一种醇酸树脂G的合成路线：

(1)A的结构简式为________，其含有的官能团的名称是________。 (2)反应②、⑤的反应类型分别是________、________。

(3)下面说法正确的是________(填字母编号)。 a．1 mol E与足量的银氨溶液反应能生成2 mol Ag b．F能与NaHCO3反应产生CO2

c．检验CH3CH2CH2Br中的溴原子时，所加试剂的顺序依次是过量氢氧化钠溶液、硝酸银溶液

(4)

共有________种。

的同分异构体中同时符合下列条件的芳香族化合物

a．能发生消去反应

b．能与过量浓溴水反应生成白色沉淀

(5)写出反应⑤的化学方程式______________________________________。 解析 由题中各物质的转化关系可知，CH3CH2CH2Br在氢氧化钠乙醇溶液中发生消去反应生成A，A为CH3CH===CH2，CH3CH===CH2在NBS作用下发生取代反应生成B，B为BrCH2CH===CH2，BrCH2CH===CH2与Br2发生加成反应生成C，C为BrCH2CHBrCH2Br，BrCH2CHBrCH2Br在碱性条件下发生水解反应生成D，D为HOCH2CH(OH)CH2OH，根据

→E→F→G，结合反应条件可知，E为，

F为。(3)E为，有两个醛基，所以1 mol E

与足量的银氨溶液反应能生成4 mol Ag，故a错误；F为，

有两个羧基，能与NaHCO3反应产生CO2，故b正确；检验CH3CH2CH2Br中的溴原子时，碱性水解后要把溶液调成酸性，再加硝酸银溶液，故c错误。(4)由能与过量浓溴水反应生成白色沉淀说明含有酚羟基，能发生消去

反应，说明另一取代基为—CH2CH2OH或，官能团有两种组

合，均存在邻、间、对3种位置关系，共有6种同分异构体。

答案 (1)CH3CH===CH2 碳碳双键

(2)加成反应 缩聚反应 (3)b (4)6

(5)

4．查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下：

已知以下信息：

①芳香烃A的相对分子质量在100～110之间，1 mol A充分燃烧可生成72 g水。

②C不能发生银镜反应。D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示其有4种氢。

④

⑤RCOCH3＋R′CHORCOCH===CHR′

回答下列问题：

(1)A的化学名称为________。

(2)由B生成C的化学方程式为__________________________。

(3)E的分子式为________，由E生成F的反应类型为_______________________________________________________________

_______________________________________________________________。 (4)G的结构简式为________。

(5)D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能发生水解反应，H在酸

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