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2018年清华大学综合化学之有机化学复试实战预测五套卷（一） (2)
2018年清华大学综合化学之有机化学复试实战预测五套卷（二） (10)
2018年清华大学综合化学之有机化学复试实战预测五套卷（三） (18)
2018年清华大学综合化学之有机化学复试实战预测五套卷（四） (28)
2018年清华大学综合化学之有机化学复试实战预测五套卷（五） (36)
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第 2 页，共 45 页 2018年清华大学综合化学之有机化学复试实战预测五套卷（一）
特别说明：
1-本资料为2018复试学员内部使用，终极模拟预测押题，实战检测复试复习效果。
2-资料仅供复试复习参考，与目标学校及研究生院官方无关，如有侵权、请联系我们立即处理。 ————————————————————————————————————————
一、简答题
1． 由苯胺、吡啶为原料合成磺胺吡啶
【答案】
2． 标出下列化合物中各手性中心的R/S 构型. (A)
(B) (C) 【答案】首先将与手性中心相连的四个原子或基团按优先级别排列,将最小的原子或基团放到距观察者最远的位置,其他三个基由大到小若为顺时针,则为R 型,逆时针则为S 型. (A)
(B)(C)
3． 化合物A 的分子式C 10H 12O ,不溶于水和稀碱溶液,能使溴的CCI 4溶液褪色,可被酸性高猛酸钾氧化为对位有取代基的苯甲酸,能与浓的HI 作用生成B 和B 可溶于NaOH 溶液,可与FeCl 3溶液显色.C 与NaCN 反应再水解生成乙酸.试推断A 、B 、C 的结构并写出有关反应式.
【答案】由A 的分子式可知其不饱和度为5,可能含有苯环;因A 不溶于水和稀碱溶液,A 不可能是酚类化合物;由A 使Br 2/CCI 4溶液褪色,说明A 分子中含有不饱和键;A 可被KMnO 4H 2SO 4氧化成对位有取代基的苯甲酸,
且能与HI 反应生成B 和C ,说明A 可能具有
结构；B 可溶于NaOH 溶液、与FeCI 3溶液显色,说明B 是一个酚类化合物；C 与NaCN 反应再水解生成乙酸,说明C 为CH 31所以
RO —中的R —应为CH 3—依据分子式可知R’为一或一所以,其结构式为: (A)
(B)
(C)CH 31
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第 3 页，共 45 页 4． 利用反应机理解释下列实验事实.
(1)
(2)
【答案】(1)因为苯甲酸乙酯与三乙酸铊络合,所以只能生成邻位产物:
(2)反应过程中不能生成络合物,所以生成空间位阻较小的对位产物:
5． 提出完成下列转变的适当试剂和反应条件
.
【答案】 (a) (b)
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第 4 页，共 45 页 经过三次烯醇化和三次烷基化,得到最终产物. (c) (d) (e) (f)
77% (g)
(f)和(g)从同一原料出发,在不同碱的作用下得到不同的烯醇产物.前者采用强碱低温,得到动力学控制的烯醇产物;后者采用相对弱一些的碱,在回流条件下,得到热力学烯醇产物.它们分别进行分子内的烷基化,得到完全不同的产物.
6． 以乙醇为原料合成
.
【答案】
二、完成下列反应式
7．
【答案】
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第 5 页，共 45 页 8． （ ） 【答案】 9．
【答案】
10．
【答案】
11． 【答案】
12．
（ ）
（ ） 【答案】
三、合成题
13．由丙二酸二乙酯和其他原料合成
【答案】
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