高中化学专题3第二单元芳香烃学案苏教版选修5【精品教案】

第二单元 芳香烃

[学习目标定位] 1.认识苯的分子结构和化学性质，学会溴苯、硝基苯的实验室制取。2.知道苯的同系物的结构与性质的关系，知道芳香烃的来源及其应用。

1．苯是无色、有特殊气味的液体，把苯倒入盛有少量碘水的试管中，振荡，静置，发现液体分层，上层呈紫红色，下层呈无色，说明苯的密度比水小，而且不溶于水。加几滴植物油于盛苯的试管中，振荡，发现植物油溶于苯，说明苯是很好的有机溶剂。将盛有苯的两个试管分别插入沸水和冰水中，将会发现前者沸腾，后者凝结成无色晶体。

2．苯的分子式是C6H6，结构简式是(1)苯分子为平面正六边形结构；

，其分子结构特点：

(2)分子中6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内；

(3)6个碳碳键键长完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键。 3．苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化，其化学性质不同于烷烃和烯烃。 (1)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，在空气中能够燃烧，燃烧时产生明亮的火焰并有浓烟产

点燃

生，燃烧的化学方程式为2C6H6＋15O2――→12CO2＋6H2O。 (2)①苯不与溴水反应，但在催化剂作用下能与液溴发生取代反应，反应方程式为

②苯与浓硝酸反应的化学方程式为

(3)一定条件下，苯能与H2发生加成反应，反应方程式为

探究点一 溴苯和硝基苯的实验室制取 1．溴苯的实验室制取

1

(1)实验装置如图所示。装置中的导管具有导气、冷凝回流作用。

(2)将苯和少量液溴放入烧瓶中，同时加入少量铁屑作催化剂，用带导管的塞子塞紧。观察实验现象：

①常温下，整个烧瓶内充满红棕色气体，在导管口有白雾(HBr遇水蒸气形成)； ②反应完毕后，向锥形瓶中滴加AgNO3溶液，有淡黄色的AgBr沉淀生成； ③把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色不溶于水的液体生成。 2．实验室制备硝基苯的实验装置如下图所示，主要步骤如下：

①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸形成的混合酸，加入反应器中。 ②向室温下的混合酸中逐滴加入一定质量的苯，充分振荡，混合均匀。 ③在50～60 ℃下发生反应，直至反应结束。

④除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。 ⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。 填写下列空白：

(1)配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸形成的混合酸时，操作注意事项是__________________。 (2)步骤③中，为了使反应在50～60 ℃下进行，常用的方法是_________________________。 (3)步骤④中洗涤和分离粗硝基苯应使用的仪器是____________________________________。 (4)步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是____________________________________。 (5)纯硝基苯是无色、密度比水________(填“小”或“大”)、具有________味的油状液体。 答案 (1)先将浓硝酸注入容器中，再慢慢注入浓硫酸，并及时搅拌和冷却 (2)将反应器放在50～60 ℃的水浴中加热

(3)分液漏斗 (4)除去粗产品中残留的酸 (5)大 苦杏仁

特别提醒 浓硫酸与浓硝酸混合时，应先将浓硝酸注入容器中，再慢慢注入浓硫酸，并及时搅拌和冷却。如果先注入浓硫酸，再注入浓硝酸，会造成浓硝酸受热迸溅、挥发。反应温度是50～60 ℃，为方便控制，所以用水浴加热。 [归纳总结]

(1)苯与溴的反应中应注意的问题 ①应该用纯溴，苯与溴水不反应。

2

②要使用催化剂Fe或FeBr3，无催化剂不反应。

③锥形瓶中的导管不能插入液面以下的原因是HBr极易溶于水，易发生倒吸。 (2)苯的硝化反应中应注意的问题 ①浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂。

②必须用水浴加热，且在水浴中插入温度计测量温度。 [活学活用]

1．某化学课外小组用下图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A(A下端活塞关闭)中。

(1)写出A中反应的化学方程式：___________________________________________。 (2)观察到A中的现象是___________________________________________________。 (3)实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是________，写出有关反应的化学方程式：________________________________________________。 (4)C中盛放CCl4的作用是_________________________________________________。 (5)要证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证的方法是向试管D中加入______，现象是 ________________________________________________________________________。 答案

(2)反应液微沸，有红棕色气体充满反应器A

(3)除去溶于溴苯中的溴 Br2＋2NaOH===NaBr＋NaBrO＋H2O (4)除去溴化氢气体中的溴蒸气

(5)石蕊试液 溶液变红色(其他合理答案也可)

解析 本题主要考查溴苯制备过程中的细节问题。由于苯、液溴的沸点较低，且反应

为放热反应，故A中观察到的现象为反

应液微沸，有红棕色气体充满反应器A。HBr中混有的Br2在经过CCl4时被吸收；在制备的溴苯中常混有Br2，一般加入NaOH溶液中，Br2因发生反应Br2＋2NaOH===NaBr＋NaBrO＋H2O而被除去。若该反应为取代反应则必有HBr生成，若为加成反应则没有HBr生成，故只需检验D中是否含有大量H或Br即可。

＋

－

3

理解感悟 粗溴苯的提纯：粗溴苯中往往因含少量Br2而呈褐色，将粗溴苯与NaOH溶液混合，振荡，静置后分液，可得无色的溴苯。Br2与NaOH溶液反应后生成的无机酸盐进入水层，溴苯不溶于水且比水重，振荡，静置后出现分层现象，下层为溴苯。 探究点二 苯的同系物、芳香烃及其来源 1．苯的同系物的组成和结构特点

(1)苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代后的产物，其分子中只有一个苯环，侧链都是烷基，通式为CnH2n－6(n>6)。

(2)分子式C8H10对应的苯的同系物有4种同分异构体，分别为

。

2．苯的同系物的化学性质 (1)氧化反应

①苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，甲苯、二甲苯等苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化，实质是苯环上的甲基被酸性KMnO4溶液氧化。

②苯的同系物均能燃烧，火焰明亮有浓烟，其燃烧的化学方程式的通式为CnH2n－6＋点燃O2――→nCO2＋(n－3)H2O。

③鉴别苯和甲苯的方法：滴加酸性KMnO4溶液，使酸性KMnO4溶液褪色的是甲苯。 (2)取代反应

甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下反应生成三硝基甲苯，化学方程式为

3n－3

2

，三硝基甲苯的系统命名为2,4,6-三

硝基甲苯，又叫TNT，是一种淡黄色针状晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路等。 (3)加成反应

3．芳香烃及其来源

(1)芳香烃是分子里含有一个或多个苯环的烃。下列物质中为芳香烃的是②③⑤。

4

(2)1845年至20世纪40年代，煤是芳香烃的主要来源。20世纪40年代以后，通过石油化学工业中的催化重整等工艺获得芳香烃。 [归纳总结]

(1)苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影响侧链，使侧链烃基(与苯环直接相连碳上有“H”)性质活泼而被氧化。苯的同系物被氧化时，不论它的侧链长短如何，氧化都发生在跟苯环直接相连的碳原子上。

(2)侧链对苯环的影响，使苯环上与甲基邻、对位上的H原子变得活泼，甲苯与硝酸反应时，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只生成硝基苯。 [活学活用]

2．下列说法中，正确的是( )

A．芳香烃的分子通式是CnH2n－6(n≥6，且n为正整数) B．苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物 C．苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色

D．苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应 答案 D

解析 芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物，而苯的同系物仅指分子中含有一个苯环，且苯环的侧链全部为烷基的烃类化合物，苯的同系物的通式为CnH2n－6(n>6，且n为正整数)；苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应，但甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色而苯不能，这是由于苯环与侧链之间的相互影响所致。

3．下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是( ) A．甲苯通过硝化反应生成三硝基甲苯 B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．甲苯燃烧时产生很浓的黑烟

D．1 mol甲苯与3 mol氢气发生加成反应 答案 A

解析 侧链对苯环的影响，应是原来无侧链时没有的性质，现在因为有侧链而有了相应的性质。A选项中甲苯硝化反应生成三硝基甲苯，和没有支链时苯的硝化反应不一样，所以A正确；B选项中是苯环对甲基的影响，造成甲基被氧化；C选项中产生黑烟是苯环中碳的含量高造成的；D选项中无论是苯还是苯的同系物均能与H2发生加成反应并且比例为1∶3。

5

苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同 结构 相 组成 同 点 化学 性质 苯 苯的同系物 ①分子中都含有一个苯环 ②都符合分子通式CnH2n－6(n≥6) ①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟 ②都易发生苯环上的取代反应 ③都能发生加成反应，都比较困难 更容易发生取代反应，常得到多元取代产物 易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色 不 同 点 取代 易发生取代反应，主要得到一元反应 取代产物 氧化 难被氧化，不能使酸性KMnO4溶反应 液褪色 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影响侧链，使差异原因 侧链烃基性质活泼而易被氧化。侧链烃基影响苯环，使苯环邻、对位的氢更活泼而被取代

1．下列有关芳香烃的说法中，正确的是( ) A．苯是结构最简单的芳香烃 B．芳香烃的通式是CnH2n－6(n≥6)

C．含有苯环的有机化合物一定属于芳香烃 D．芳香烃就是苯和苯的同系物 答案 A

解析 苯的同系物的通式是CnH2n－6(n＞6)，而芳香烃没有固定的通式，B项错；芳香烃要满足两点：苯环和碳氢化合物，所以含有苯环的有机物不一定属于芳香烃，C、D项错。 2．下列分子中所有碳原子不一定在同一平面上的是( ) A．2-丁烯 C．1-丁烯 答案 C

解析 构成双键的2个碳原子及与它们相连的4个原子一定在同一平面内；苯环上的12个原子是共面的；构成叁键的2个碳原子及每个碳原子所连的1个原子在同一直线上。 3．与链烃相比，苯的化学性质的主要特征是( ) A．难氧化、难取代、难加成

B．甲苯 D．

6

B．易氧化、易取代、易加成 C．难氧化、易取代、难加成 D．易氧化、易取代、难加成 答案 C

解析 苯中的碳碳键比较特殊，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊的化学键，难氧化也难加成，但是在一定条件下易发生取代反应。 4．下列说法不正确的是( )

A．在有机物中碳原子与其他原子最多形成4个共价键 B．用溴水既可以鉴别甲烷和乙烯，也可以除去甲烷中的乙烯

C．煤中含有大量的苯、甲苯、二甲苯等有机物，可以通过干馏的方法将其提纯出来 D．用酸性高锰酸钾溶液可以鉴别己烷和甲苯 答案 C

解析 碳原子最外层有4个电子，最多与其他原子形成4个共价键；乙烯可以使溴水褪色并被溴水吸收，而甲烷不能使溴水褪色也不被溴水吸收；煤中并非含有大量的苯、甲苯、二甲苯，而其干馏产物煤焦油中含有大量以上三种物质，通过分馏得到它们；甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 5．烷基取代苯可以被酸性KMnO4溶液氧化成碳原子上没有C—H键，则不容易被氧化得到

。但若烷基R中直接与苯环连接的，现有分子式是C11H16的一烷基取

代苯，已知它可以被氧化的异构体有7种，其中的两种是：

。请写出其他五种的结构

简式。

解析 该题实质是考查戊烷的同分异构体问题，先写出戊烷的同分异构体，再用

环取代

7

其中的氢即可，再除去与苯环相连的碳上无氢的情况。

[基础过关]

一、苯的分子结构与性质

1．苯环实际上不具有碳碳单键和双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有( ) ①苯的间位二取代物只有一种 ②苯的邻位二取代物只有一种 ③苯分子中碳碳键的键长均相等 ④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 ⑤苯在加热和催化剂存在条件下，与氢气发生加成反应 ⑥苯在FeBr3存在的条件下，与液溴发生取代反应，但不能因化学反应而使溴水褪色 A．①②③④ C．③④⑤⑥ 答案 B

解析 苯不能因化学反应使溴水褪色、不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，都说明苯分子中没有典型的碳碳双键。若苯环上具有单键和双键交替的结构，碳碳键的键长应该不等(双键键长比

B．②③④⑥ D．全部

单键键长短)，其邻位二氯代物应该有

2．下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是( ) A．苯是无色带有特殊气味的液体

B．常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 C．苯在一定条件下能与溴发生取代反应 D．苯不含真正的双键，故不可能发生加成反应 答案 D

两种，而间位二氯代物只有一种。

解析 苯是没有颜色，带有特殊气味的液体，苯有毒，不溶于水，密度比水小，熔点为5.5 ℃，沸点为80.1 ℃。苯在三氯化铁作催化剂的条件下和液溴发生取代反应，在一定条件下，苯还可以和氢气发生加成反应生成环己烷。 3．下列有关苯的叙述中错误的是( ) A．苯在催化剂作用下能与液溴发生取代反应 B．在一定条件下苯能与氢气发生加成反应

C．在苯中加入酸性高锰酸钾溶液，振荡并静置后下层液体为紫红色 D．在苯中加入溴水，振荡并静置后下层液体为橙红色 答案 D

解析 苯能萃取溴水中的溴，由于苯的密度比水小，所以振荡并静置后上层液体为橙红色。 4．除去溴苯中少量溴的方法是( )

8

A．加入苯使之反应 B．加入KI

C．加NaOH溶液后静置分液 D．加CCl4萃取后静置分液 答案 C

二、苯的同系物的性质

5．若用一种试剂可将四氯化碳、苯及甲苯三种无色液体鉴别出来，则这种试剂是( ) A．硫酸 C．溴水 答案 D

解析 能使酸性KMnO4溶液褪色的是甲苯；液体分层，上层为无色层的是苯，下层为无色层的是CCl4。

6．下列变化属于取代反应的是( ) A．苯与溴水混合，水层褪色 B．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 C．甲苯制三硝基甲苯

D．苯和氯气在一定条件下生成六氯环己烷 答案 C

三、苯的同系物的同分异构体

7．间二甲苯苯环上的一个氢原子被—NO2取代后，其一元取代产物有( ) A．1种 答案 C

解析 判断因取代基位置不同而形成的同分异构体时，通常采用“对称轴”法。即在被取代的主体结构中，找出对称轴，取代基只能在对称轴的一侧，或是在对称轴上而不能越过对称轴(针对一元取代物而言)。如二甲苯的对称轴如下(虚线表示)：

B．2种

C．3种

D．4种

B．水

D．酸性高锰酸钾溶液

邻二甲苯(小圆圈表示能被取代的位置)，间二甲苯，对二甲苯

H3C。因此，邻、间、对二甲苯苯环上的一元取代物分别有2、3、1种。

8．已知甲苯的一氯代物有4种同分异构体，将甲苯完全氢化后，再发生氯代反应，其一氯代物的同分异构体数目有( ) A．4种 答案 B

9

B．5种 C．6种 D．7种

解析 将甲苯完全氢化得到甲基环己烷：，在—CH3上、与—CH3相连的碳原

子的邻、间、对位及与—CH3相连的碳原子上的氢原子可以被氯原子取代而得到5种一氯代物，

图示为。

9．下列烃中苯环上的一氯代物的同分异构体数目最少的是( ) A．邻二甲苯 C．对二甲苯 答案 C

解析 四种物质苯环上的一氯代物的同分异构体数分别为2、3、1、3。哪种分子的对称性越强，其一氯代物的同分异构体数目越少。 [能力提升]

10．某液态烃的分子式为C8H10，实验证明它能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴水褪色。 (1)试判断该有机物属于哪类烃，并写出其可能的同分异构体的结构简式。

(2)若苯环上的氢原子被溴原子取代，所得一溴代物有3种同分异构体，则该烃的结构简式为________________________________________________________________________。 答案 (1)该有机物属于苯的同系物。支链为乙基时，为为

，支链为2个甲基时，

B．间二甲苯 D．乙苯

解析 有机物分子中，位置等同的氢原子叫等效氢，显然有多少种等效氢，其一元取代物就有多少种。这种通过等效氢来确定一元取代物同分异构体数目的方法，叫等效氢法。 11．苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下：

(R，R′表示烷基或氢原子)

(1)现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14。甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是________；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸，则乙可能的结构有________种。

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